Childhood (em português: Infância) é uma canção autobiográfica onde Michael relata exatamente isso, os tempos difíceis que passou quando ainda fazia parte do Jackson 5. Na letra da canção, ele aborda questões como o fato de ser uma criança mundialmente famosa e sua turbulenta relação com o pai Joseph Jackson. Segundo Michael, em uma determinada idade ele começou a se sentir abusado pelo pai, que o xingava constantemente e o classificava com termos pejorativos, tal como a imprensa faz nos dias de hoje. Assim como em "She's Out Of My Life", Jackson chora no final da canção.
A canção tem uma melodia baseada em músicas clássicas, estilo que Michael revelou admirar muito. A letra, elogiadíssima tem frases reflexivas:
"Vocês viram a minha infância por aí?/Estou procurando pelo mundo de onde eu venho/Porque eu tenho procurado nos "achados e perdidos" do meu coração/Ninguém me entende…/Eles vêem isso simplesmente como estranhas excentricidades/Porque eu continuo brincando por aí/Como uma criança, mas perdoem-me…/As pessoas dizem que sou estranho desse jeito/Porque eu amo coisas tão simples/Tem sido o meu destino compensar-me/Pela infância que eu nunca conheci"
E mais a frente: "Antes de me julgar, tente muito me amar"
Childhood foi escolhida para fazer parte da trilha sonora do filme Free Willy 2: A aventura continua, devido ao sucesso do hit Will You Be There, que fez parte da trilha sonora da primeira versão do filme. A música também foi usada como divulgação da inocência de Michael na acusação de 2003.
"Se você realmente quer saber algo sobre mim, há uma música que é a mais honesta que já escrevi. É a mais autobiográfica que já escrevi. É chamada Childhood. Deveriam escutá-la. É essa que realmente deveriam escutar".
— Michael Jackson em entrevista em 2003
No encarte do álbum HIStory há um desenho de Jackson como uma criança feito pelo próprio. Ele está encolhido em um canto da sala e olha assustado, agarrado ao cabo elétrico de seu microfone. Em um canto da parede a letra de "Childhood", a outra parede mostra a assinatura de Jackson.
Videoclipe
O vídeo dirigido por Nicholas Brandt (também diretor dos clipes Earth Song e Stranger In Moscow). No videoclipe da canção, Michael está em uma floresta, mais precisamente sentado em um toco de árvore, vestindo roupas que lembram as vestes de crianças pobres. A câmera se desloca das árvores para o céu onde crianças navegam em navios que flutuam entre as nuvens rumo a lua. A temática é baseada no conto de Peter Pan. A história faz uma referência a imaginação das crianças que as permitem voar, e Michael como perdeu sua infância não consegue. O vídeo foi ambientado no Sequoia National Park, nos arredores da cidade de Los Angeles, estado da Califórnia. O vídeo de Childhood tem 4:27 minutos e é completamente diferente do estilo de clips que consagrou Michael, porém não deixa de ser interessante. No vídeo não aparece nenhuma sequência de dança, fato que ele repetiria mais tarde no videoclipe de You Are Not Alone. O elenco conta com participações dos atores mirins do filme Free Willy 2, Jason James Richter e Francis Capra.
